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关于举行南方科技大学夏海平教授学术报告会的

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关于举行南方科技大学夏海平教授学术报告会的

近日,我校夏海平教授课题组在国际重要学术期刊《自然-通讯》发表了题为Multiyne Chains Chelating Osmium via Three Metal-Carbon σ Bonds”的研究论文,化学工程与技术流动站博士后卓庆德为论文第一作者。

碳是最常见的元素之一,是有机化学、金属有机化学中的最基本元素。然而有趣的是,尽管碳在配位化学中同样广泛存在,其通常只能作为配角,主配位原子一般是N/O/P/S等杂原子。厦门大学夏海平教授课题组的碳龙化学取得重要进展。

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报告题目:碳龙化学:寡聚炔链螯合过渡金属的故事 报 告 人:夏海平教授报告时间:2019年4月11日下午15:30报告地点:华南软物质科学与技术高等研究院(华工北区科技园2号楼)324报告厅华南软物质科学与技术高等研究院分子科学与工程学院2019年4月8日报告摘要:碳是无机、有机的分水岭元素。传统地,碳是有机、高分子化学的主角。而在经典配位化学中,与金属配位的元素通常是氮、氧、硫、磷等“杂原子”,碳原子一般做配角。夏组合成了一系列稳定的全碳配体螯合物(命名为“碳龙配合物”),建立了富有特色的“碳龙化学(Carbolong Chemistry)”。龙是全球华人的精神纽带,“long”取自于“龙”的汉语拼音。“碳龙化学”使一些经典的有机反应拓展到配合物体系,既促进了无机-有机学科的交叉,又籍此构筑了一系列很难界定是无机物或是有机物的全新分子骨架基元。最近,“碳龙化学”还拓展到高分子科学。本报告将系统介绍“碳龙化学”。报告人简介:夏海平博士,南方科技大学化学系终身讲席教授。国家杰出青年科学基金获得者。1983年、1986年厦门大学化学系本科、硕士研究生毕业,之后留校任教。2018年底入职南方科技大学。研究方向为金属有机、高分子化学,目前主要从事无机、有机、高分子化学交叉学科研究。重点研究以碳为配位原子的非经典配位化学。2013年所主持成果入选“中国高等学校十大科技进展”,2014年Angew. Chem. Int. Ed.杂志“人物专访”栏目做了个人专题介绍,所主持的成果 “碳龙化学”2016年入选国家自然科学基金资助项目优秀成果,已有6种“碳龙试剂”进入百灵威试剂目录销售,2016年获中国化学会黄耀曾金属有机化学奖。已正式发表学术论文200多篇。包括近30篇通讯作者论文发表于Nat. Chem.,Acc. Chem. Res.,Nat. Commun.,Sci. Adv., J. Am. Chem. Soc. 和Angew. Chem. Int. Ed.。通讯作者论文被Sciences、Science Shot、Science Daily、Nature Chemistry、Nature China、C&E News、Noteworthy Chemistry、Chemistry World等国外科技媒体专题报道20多篇次。

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近年来,夏海平教授课题组在碳作为配位原子方面做了一系列原创性工作,形成了具有厦大特色的碳龙化学,发现了一系列结构多样的全碳多齿配合物-碳龙配合物。这些配合物不仅结构新颖,还具有紫外-可见-近红外宽吸收、长波发射、聚集诱导荧光增强、光热转化效率高等特性,具有广阔的应用前景。

厦门大学原创的“碳龙化学”再次取得重要进展,相关成果以“CCCCC Pentadentate Chelates with Planar Möbius Aromaticity and Unique Properties”为题发表于《Science Advances》。该工作挑战了金属在赤道平面内碳配位数的极限,构筑了迄今最大共轭结构的平面型Möbius 芳香性体系,产物吸收光谱宽、稳定性优异,在生物医学应用和太阳能利用方面具有广泛的应用前景。

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碳是最常见的元素之一,是有机化学、金属有机化学中的最基本元素。有趣的是,尽管碳在配位化学中同样广泛存在,其很少作为配位原子,多齿配合物中的配位原子通常为N/O/P/S等杂原子;配位原子均为碳的碳多齿配合物的构筑是个挑战。近年来,夏海平教授课题组在碳作为配位原子方面做了一系列原创性工作,形成了具有厦大特色的碳龙化学,发现了一系列结构多样的全碳多齿配合物-碳龙配合物。这些配合物不仅结构新颖,还具有紫外-可见-近红外宽吸收、长波发射、聚集诱导荧光增强、光热转化效率高等特性,具有广阔的应用前景。相关成果入选2013年度“中国高等学校十大科技进展”,并已在多个重要学术期刊发表。

在此之前,碳龙配合物只能通过金属有机反应的方法获得,该方法路线稍长,不利于碳龙配合物的量产及应用的开发。最近,课题组提出了通过配位化学方法构筑碳龙配合物的新思路——由多齿碳链配体或配体前体直接螯合金属制备碳龙配合物。他们设计、合成了链状多炔,其可在室温、空气氛下与市售金属配合物OsCl23、甚至无机盐K2OsCl6反应,一锅法克级制备碳龙配合物,简化了碳龙配合物的合成路线。大大降低了碳龙化学的研究门槛。该方法具有可拓展性,通过碳龙的变化可合成结构多样的碳龙配合物,进一步丰富了碳龙配合物的种类;除此之外,碳龙配合物金属品种的拓展工作也正在进行中。值得注意的是,作为一类全新的多炔化合物,碳龙不仅可作为碳多齿配体前体,还有望作为合成子广泛应用于有机合成化学。

  众所周知,碳是最重要的化学元素之一,也是有机体的基础元素。然而,在配位化学中,过渡金属的配位原子通常是杂原子。如经典的卟啉-金属络合物,它的骨架内虽然多数是碳原子,但配位原子全为N原子,碳只是配角。碳似乎只是有机化学的主角,以碳作为配位原子的多齿络合物极少。夏海平教授课题组首次制备了五齿碳链螯合过渡金属的络合物,单晶结果表明所有配位碳原子均在赤道平面内,换言之,在赤道平面内有5个碳与一个金属配位,是平面内具有最高碳配位数的金属络合物。

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该研究工作得到国家自然科学基金重大项目和重点项目,以及中国博士后科学基金的资助。

  吕鑫教授、朱军副教授等通过理论分析发现,由12个碳原子组成的碳链对过渡金属中心有强烈的螯合作用,且因其中11个碳原子与金属原子间的d-p共轭而具有Craig-Möbius 芳香性。这也是目前所报道的具有最大共轭结构的平面型Möbius 芳香性体系。该络合物因之呈现优异的空气、水、光、热稳定性。

尽管如此,与大多数杂原子配位多齿配合物可由多齿配体与金属原子直接螯合制备不同,此前报道的碳龙配合物只能通过金属杂环衍生化获得。最近,夏海平教授课题组提出了通过配位化学方法构筑碳龙配合物的新思路——由多齿碳链配体或配体前体直接螯合金属制备碳龙配合物。他们设计合成了一类全新的链状多炔化合物,其可在室温、空气氛下与市售金属配合物OsCl2(PPh3)3、甚至无机盐K2OsCl6反应,一锅法克级制备碳龙配合物,简化了碳龙配合物的合成路线,大大降低了碳龙化学的研究门槛。该方法具有可拓展性,通过碳龙的变化可合成结构多样的碳龙配合物,进一步丰富了碳龙配合物的种类;此外,碳龙配合物金属品种的拓展工作也正在进行中。该工作首次实现了由有机碳链直接螯合金属中心构筑三齿及三齿以上碳多齿螯合物,深化和拓展了人们对碳配位能力的认识。

  该络合物具紫外-可见-近红外宽吸收特征和突出的光热转换效率,在肿瘤光热治疗等方面有良好的应用前景。厦门大学分子影像暨转化医学研究中心刘刚教授发现这络合物具有良好的生物相容性和优异的光热治疗性能。荷瘤小鼠尾静脉注射金属络合物后,经808 nm近红外激光照射小鼠的肿瘤组织,肿瘤局部急剧发热,2天后肿瘤细胞明显凋亡,2周该肿瘤组织完全消失。

值得注意的是,作为一类全新的多炔化合物,碳龙不仅可作为碳多齿配体前体,还有望作为合成子广泛应用于有机合成化学。碳龙系列化合物不久将在百灵威试剂公司向国内外面市。

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该研究工作在夏海平教授指导下完成,第一作者为厦门大学化学化工学院博士后卓庆德,博士生林剑锋、陈仕焰、陈志昕和硕士生邵一凡参与了部分实验工作。博士生华煜晖和博士后周小茜负责理论计算。张弘副教授和朱军副教授对研究工作给予了大力支持。研究工作得到国家自然科学基金重大项目和重点项目,以及中国博士后科学基金的资助。

  本课题充分发挥了厦门大学多学科协同研究优势,通讯作者为夏海平教授、刘刚教授和吕鑫教授。合成实验和结构表征由朱从青完成;生物医学应用由杨彩霞、林凎、杨宇惠、王晓勇合作完成;理论计算由朱军、王永恒、朱从青完成。美国NIH的陈小元教授参与了生物医学应用的讨论。该研究工作得到国家自然科学基金委、科技部项目的支持。

论文链接:

  2013年,厦门大学夏海平、朱军、朱从青等首次报道了一类全新的芳香体系——金属杂戊搭炔(Nature Chem., 2013, 5, 698)。在此基础上,经过三年努力,逐步建立了独特的“碳龙化学”(the chemistry of Carboloong)。这是一类全新分子骨架基元,是由一条7-12个碳原子组成的纯碳链(Carboloong)与过渡金属的螯合物。也是一系列全新的芳香性分子骨架基元。

人物名片:

  “碳龙化学”近年一直在突破常规、挑战化学极限。包括:1)金属杂戊搭炔的成功分离,挑战卡拜碳键角极限,其分子内含有一个迄今最小的卡拜键角(130°),大幅度地把极限记录压缩了17°之多;金属杂戊搭炔是首次分离的平面型Möbius芳香性体系,改变了Möbius芳香性体系必须具有扭曲分子骨架的传统观点;(Nature Chem., 2013, 5, 698; ACIE, 2015, 54, 7189),该成果入选2013年度“中国高等学校十大科技进展”;2)首次发现金属杂戊搭炔具有既亲电又亲核的“变色龙”反应性,首次分离金属杂戊搭烯 (Nature Commun., 2014, 5, 3265);3)首次实现一个金属同时被三个芳香环共享,为金属杂分子石墨烯或金属杂纳米石墨烯的合成与制备提供了可能(ACIE, 2014, 53, 6232);4)首次合成金属杂戊搭烯并环丙烯,并发现其不饱和三元环具有sigma-芳香性,突破了sigma-芳香性仅存在于饱和体系的限制(ACIE, 2015, 54, 3102);5)首次合成了金属杂戊搭烯并环丁二烯,发现一个金属可以同时稳定两个反芳香骨架,从而突破一个金属只能稳定一个骨架的限制,证明了过渡金属强大的稳定能力 (ACIE, 2015, 54, 6181)。6)本次工作合成的12碳龙配合物成为平面内具有最高碳配位数的金属络合物,将配位化学和金属有机化学做到了极致。

卓庆德,本科毕业于南昌大学,2010年考入厦门大学化学化工学院有机化学专业攻读硕士,师从夏海平教授和张弘副教授。2012年提前攻博,期间主要致力于新型金属有机化合物的合成、反应性及性能研究。2016年3月进入化学工程与技术博士后流动站从事博士后研究,合作导师夏海平教授。目前,已发表第一作者论文4篇;申请中国发明专利2项;PCT国际专利1项;并获得中国博士后科学基金的资助。

  

责任编辑:黄伟彬

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